מילן נולד בעיירה באקי שבבאנפשייר, והחל את הקריירה במועדון המקומי באקי ת'יסל. הקריירה שלו נקטעה כבר בתחילתה בעקבות פריצת מלחמת העולם הראשונה. בזמן המלחמה שירת עם הסיפורת' היילנדרס בצרפת, וב-1918 זכה במדליית ההתנהגות המכובדת (Distinguished Conduct Medal). לאחר המלחמה חזר לבאקי, וזכה למוניטין כקשר מרכזי נמרץ.
בספטמבר 1921 הוא דרומה והצטרף למועדון הלונדוניארסנל. מילן ערך את הופעת הבכורה שלו במשחק מול קארדיף סיטי ב-27 בדצמבר, והשתתף בארבעה משחקים נוספים בלבד באותה עונה. אולם, בעונה שלאחר מכן הוא ביסס את מקומו בהרכב, בעמדת הקשר הימני, והמשיך לשחק במועדון במשך ארבע עונות נוספות. לאחר הגעת אלף בייקר הוא הודח מההרכב; מילן המשיך לשחק באופן חלקי בשתי העונות הבאות, אך במשחק שבר את רגלו במשחק מול האדרספילד טאון ב-2 באפריל1927, ובכך סיים את קריירת הכדורגל שלו באופן מעשי. הוא השתתף ב-124 משחקים במדי ארסנל, והבקיע בהם שלושה שערים.
הוא המשיך להחזיק במשרתו עד שוויטאקר התמנה לתפקיד המאמן ב-1947, אז קודם לתפקיד מאמן הכושר הבכיר ומאוחר יותר החל לעבוד כפיזיותרפיסט של המועדון; הוא עבד בסגל של נבחרת אנגליה בתפקידים דומים. מילן פרש מתחום הכדורגל ב-1960, והוחלף על ידי ברטי מיי שהוביל את ארסנל לזכייה בדאבל.
לקריאה נוספת
ג'ף האריס וטוני הוג, Arsenal Who's Who, Independent UK Sports, 1995 (ISBN 1-899429-03-4)
