את דרכו במגזר העסקי החל ב-1996 כסגן מנהל סניף חדרה במשביר לצרכן, לאחר מכן מונה למנהל הסניף והתקדם עד לעמדת סמנכ"ל סחר ושיווק של הרשת. לאחר שסייע במכירת רשת המשביר לרמי שביט, עבר בן דב לנהל את חטיבת מוצרי היוקרה של חברת לוריאל בישראל. לאחר ארבע שנים בתפקיד, בשנת 2007, שב בן דב למשביר לצרכן כשמונה על ידי שביט למנכ"ל הרשת.
בסוף שנת 2015 סיים בן דב את תפקידו במשביר לצרכן וסוכם כי ימשיך לשמש יועץ חיצוני לרשת[2].
במאי 2016 החליף את איתמר צ'יזיק בתפקיד מנכ"ל מועדון הכדורגל מכבי חיפה[3]. בחודשים הראשונים לכהונתו בוצעו שינויים מקצועיים משמעותיים במועדון: לראשונה מונה מנהל ספורטיבי, טור-כריסטיאן קרלסן; בסמוך לפתיחת העונה פוטר מאמן הקבוצה רוני לוי ובמקומו מונה צוות מקצועי זר הכולל מאמן ראשי, עוזר מאמן ומאמן כושר. עם זאת, חוסר ההצלחה הוביל לפיטוריו של קרלסן ומאוחר יותר גם לפיטוריו של מחליפו, המנהל הספורטיבי ההולנדי מו אלאך. בדצמבר 2021 הודיע על כוונתו לסיים את תפקידו בקבוצה בסיום העונה[4].
