בשנת 1987 התמנה כעוזר תקציבאי במשרד הפרסום קשר-בראל, במקביל ללימודיו. שנה וחצי לאחר שהגיע למשרד החל לנהל ולהופיע בפרזנטציות למכרזים לבד. בהמשך הפך חומסקי לאחראי על כל התקציבאים במשרד ולאחר מכן לשותף.
ביולי 1996, הקים חומסקי עם ראובן אדלר את משרד הפרסום "אדלר-חומסקי". בשנת 1998 מונה למנכ"ל המשרד.[2] באותה שנה רכשו את חברת הפרסום ורשבסקי פרייליך דובב IMC בע"מ שהייתה בבעלות שמואל ורשבסקי. נכון לשנת 2017, מדורג המשרד במקום השני בישראל בנתח הפרסום.[3]
בשנת 2013 היה חומסקי חלק מקבוצת רכישה בראשות איש ההייטק אורי אלון, שרכשה את הפועל ירושלים. ביוני 2018 הודיע אלון על עזיבת הקבוצה, וחומסקי מונה כמנהל שותף בקבוצה.[4]
