קווין נולדה ברובע יארדלי שבפנסילבניה. שאבה את השראתה למשחק מאמה הלנאנן קווין שהייתה במקצועה מורה למשחק.
התגלתה לראשונה בגיל 10 כשנבחרה מתוך למעלה מ-8,000 מועמדות לשחק בדרמה המוזיקלית של ג'ון יוסטון "אנני", בסרט הופיעה בתפקיד הילדה האדמונית היתומה אנני והועמדה ל לשני פרסי גלובוס הזהב, בקטגוריות השחקנית הטובה ביותר בסרט קומי/מוזיקלי והשחקנית החדשה הטובה ביותר של השנה.
כילדה חוץ מלשחק, קווין גם שרה באופן מקצועי ובשנת 1982 שחררה את אלבום הסולו שלה "Bobby's Girl". בנוסף גם שרה מספר שירים מתוך פסקול הסרט "אנני". ב-1986 שיחקה לצידם של אלי גורנשטיין והלן האנט בתפקיד הנסיכה זורה בדרמה המוזיקלית הישראלית "נסיך צפרדע".
בשנת 1994 השלימה קווין את לימודייה עם תואר מאוניברסיטת דרו. לאחר שסיימה את לימודייה עבדה קווין בתור מתורגמנית ובתור מורה לתיאטרון וספרדית.
