ב-26 בנובמבר 2014, קאנן קלע שיא קריירה של 24 נקודות כולל 9 מ-16 מהשדה בניצחון 102–89 על סקרמנטו קינגס.[5] יומיים לאחר מכן, קאנן נקע את קרסולו הימני במשחק מול לוס אנג'לס קליפרס. לאחר שהושבת במשך כמה שבועות, הוא נשלח מחדש לוואלי וייפרס בזמן שהוא ממשיך להתאושש.[6] ב-26 בינואר 2015, הוא הוחזר לרוקטס לאחר שהעמיד ממוצעים של 21.0 נקודות, 8.5 אסיסטים ו-3.1 ריבאונדים למשחק בליגת הפיתוח.[7]
פילדלפיה 76' (2015–2016)
ב-19 בפברואר 2015, הועבר קאנן בטרייד, יחד עם בחירת דראפט בסיבוב השני ב-2015, לפילדלפיה 76' בתמורה לקיי. ג'יי. מקדינאלס.[8] שלושה ימים לאחר מכן, הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בסיקסרס כרכז הפותח של הקבוצה. ב-29 דקות הוא רשם 14 נקודות, 4 ריבאונדים ו-3 אסיסטים בהפסד 103–98 לאורלנדו מג'יק.[9] ב-4 במרץ 2015, הוא רשם שיא קריירה של 31 נקודות ושמונה שלשות בהפסד 123–118 בהארכה לאוקלהומה סיטי ת'אנדר.[10]
ב-21 במרץ 2016, קאנן את השלשה ה-158 שלו בעונת 2015/16 ועקף את אלן אייברסון במקום ה-5 בטבלת השלשות לעונה בודדת של המועדון.[11] ב-8 באפריל 2016 הוא גמר את העונה בעקבות קרע בכתף השמאלית.[12]
שיקגו בולס (2016–2017)
ב-20 ביולי 2016 חתם קאנן בשיקגו בולס.[13] בעונת 2016/17, הופיע קאנן ב-39 משחקים והעמיד ממוצעים של 4.6 נקודות, 1.3 ריבאונדים, 0.9 אסיסטים ו-0.56 חטיפות ב-15.2 דקות למשחק. הוא קלע ב-34.6% מהשדה, 26.6% מהשלוש ו-90.9% מקו העונשין. קאנן ערך את ההופעה הראשונה שלו בפלייאוף ה-NBA ב-23 באפריל 2017 מול בוסטון סלטיקס ופתח בחמישייה לראשונה בפלייאוף ב-26 באפריל. ב-30 ביוני 2017, הבולס חתכו אותו מהסגל.[14]
יוסטון רוקטס (2017)
ב-24 בספטמבר 2017, קאנן חתם באוקלהומה סיטי ת'אנדר.[15] הת'אנדר ויתרו עליו ב-14 באוקטובר לאחר שהופיע בשלושה משחקי קדם עונה.[16] ב-24 באוקטובר 2017, חתם קאנן ביוסטון רוקטס.[17] הרוקטס ויתרו עליו ארבעה ימים לאחר מכן לאחר שהופיע במשחק אחד בלבד.[18]
פיניקס סאנס (2017–2018)
ב-12 בדצמבר 2017, קאנן נרכש על ידי נורת'רן אריזונה סאנס, קבוצת ליגת הפיתוח של פיניקס סאנס.[19] למחרת, הוא זומן על ידי פיניקס.[20] הוא ערך את הופעת הבכורה שלו במדי הקבוצה ב-NBA ב-16 בדצמבר, כשקלע 15 נקודות כולל שלוש קליעות עונשין מנצחות ב-108–106 על מינסוטה טימברוולבס.[21] יומיים לאחר מכן, הוא קלע 17 נקודות בניצחון 97–91 על דאלאס מאבריקס.[22] עם שבעה אסיסטים נגד מינסוטה ושישה נגד דאלאס,[23] כנען הפך לשחקן הראשון בתולדות הסאנס שעלה מהספסל ומשיג לפחות 15 נקודות וחמישה אסיסטים בשני המשחקים הראשונים שלו בקבוצה.[24] ב-23 בדצמבר 2017, הסאנס האריכו את חוזהו לשארית העונה.[25] ב-31 בינואר 2018, קאנן שבר את קרסולו השמאלי במשחק.[26] הסאנס ויתרו עליו ב-8 בפברואר.[27]
ב-3 באוגוסט 2018, קאנן חתם מחדש בפיניקס סאנס.[28] במשחק הראשון של הסאנס ב-17 באוקטובר 2018, קאנן פתח בחמישייה וקלע שמונה נקודות, שישה ריבאונדים ושבעה אסיסטים בניצחון 121–100 על דאלאס מאבריקס.[29] ב-14 בנובמבר, הוא קלע 19 נקודות כולל חמש מחמש מהשלוש בניצחון 116–96 על סן אנטוניו ספרס.[30] קאנן החל את העונה כרכז הפותח של הקבוצה לפני שהמאמן איגור קוקושקוב העביר את דווין בוקר לעמדה זו והכניס את הרוקי מיקל ברידג'ס להרכב הפותח.[31] ב-28 בנובמבר הסאנס ניפו את קאנן מהסגל.[32]
מינסוטה טימברוולבס (2019)
ב-30 בינואר 2019, קאנן חתם על חוזה ל-10 ימים במינסוטה טימברוולבס.[33] ב-11 בפברואר הוא חתם על חוזה נוסף ל-10 ימים במינסוטה.[34] בתום חוזהו השני, הטימברוולבס החליטו לא להחתים את קאנן להמשך העונה.[35]
מילווקי באקס (2019)
ב-25 בפברואר 2019, קאנן חתם על חוזה ל-10 ימים במילווקי באקס,[36] אך שוחרר ב-3 במרץ.[37]
ב-31 במרץ 2022, חתם קאנן בגלאטסראיי מליגת העל הטורקית.[44] ב-12 הופעותיו בליגה הטורקית הוא העמיד ממוצעים של 11.3 נקודות, 2.2 אסיסטים, 1.9 ריבאונדים ו-0.6 חטיפות למשחק.
