לאחר שובו לרוסיה הצטרף שישקין לקבוצת "הנודדים" וכן לאגודת אמני הציור בצבעי מים של רוסיה.
לאחר חמש שנים התקבל שישקין כחבר מן המניין באקדמיה הקיסרית, ולאחר זמן קצר מונה לפרופסור באקדמיה ובין השנים 1873–1898 לימד בה ציור. במקביל, באותה עת לימד שישקין את כיתת ציורי הנוף בבית הספר הגבוה לאמנות בסנקט פטרבורג.
שישקין נודע בגישתו האנליטית והמדויקת לציור ציורי טבע ונוף, ובציורי היערות והטבע הפראי של רוסיה שצייר בצורה ריאליסטית. שישקין התגורר בדאצ'ה באיזה וירה, דרומית לסנקט פטרבורג, וצייר את היערות ובעלי החיים באזור. הוא נפטר בשנת 1898 בסנקט פטרבורג.
בשנת 1868 הוא התחתן עם יבגניה, אחותו של פיודור וסילייב, אך בהמשך הם התגרשו הוא התחתן שנית ותלמידה שלו.