Cleland besocht de Londenske Westminster School en wurke foar it regear yn Smyrna en Bombay. Dêrnei sette er him nei wenjen yn Londen en waard skriuwer.
Hy skreau Fanny Hill, in eroatysk eksplisite roman oer in prostituee yn Londen, wylst er fêst siet om reden fan skulden. It boek waard yn twa dielen publisearre yn 1748 en 1749.
Neidat er maart 1749 frijkaam wie, waard er yn novimber fan itselde jier op 'en nij oanholden fanwege syn boek, mei de útjouwer en de drukker. Yn de rjochtssaak dy't folge distansjearre er him fan it wurk. Yllegale edysjes fan it boek waarden neitiid lykwols goed ferkocht. Maart 1750 publisearre Cleland in earbere ferzje fan it wurk.
Oar wurk
Memoirs of a Coxcomb (1751)
The Surprises of Love (1764)
The Surprises of Love: Exemplified in the Romance of a Day, Or An Adventure in Greenwich-Park, Last Easter. The Romance of a Night, Or A Covent-Garden-adventure (koarte ferhalen)
The Woman of Honour (1768)
Molly Hill Memoirs of The Sister of Fanny Hill
The Illustrated Fanny Hill
Memoirs of an Oxford Scholar
Fierder hat Cleland in stikmannich toanielstikken skreaun, dy't lykwols nea útfierd waarden, en makke er gedichten, fertalings en bydragen oan tydskriften.
