Ștefan Octavian Iosif étudie d'abord dans sa ville natale, puis à Sibiu. Il part ensuite à Paris poursuivre des études supérieures. À Paris, il fait la connaissance du poète Dimitrie Anghel qui devint son ami.
De retour à Bucarest, Iosif, Anghel et Emil Gârleanu organisent une réunion littéraire en 1908 sous l'appellation de "Societatea Scriitorilor Români" ("Société des écrivains roumains").
Par la suite, Iosif collabore à la revue littéraire Sămănătorul.
Son amitié avec Anghel est rompue en raison de l'amour qu'ils portent tous les deux à la même femme, Natalia Negru. Celle-ci a d'abord été mariée à Iosif, pui a divorcé pour se remarier avec Anghel. Ce dernier, désespéré par les infidélités de Natalia, se suicide en 1914.
