Stewart amorce sa carrière dans les majeures le alors qu'il est le lanceur partant des Blue Jays face aux Orioles de Baltimore. Le droitier effectue une bonne sortie et n'accorde que deux points à l'adversaire en sept manches lancées. Toronto perd le match mais Stewart n'est pas impliqué dans la décision[3].
En 2012, Stewart est utilisé comme lanceur de relève à 17 reprises par Chicago et une seule fois comme lanceur partant. Sa moyenne de points mérités s'élève à 6,00 après 30 manches lorsqu'il est, en compagnie de Brent Lillibridge, échangé aux Red Sox de Boston le 24 juin en retour de Kevin Youkilis[5]. Il effectue deux départs pour Boston en 2012, perdant ces deux parties au cours desquelles il accorde 14 points mérités et 17 coups sûrs en seulement 5 manches et deux tiers au monticule.
