La région s'étendant approximativement sur le territoire actuel de Windsor était autrefois appelé Pesaquid, un mot micmac signifiant « Jonction des eaux ».
Les premiers Européens furent des Acadiens, qui s'installèrent aux alentours de 1685, suivis en 1749 par les Britanniques, qui construisirent le Fort Edwards l'année suivante.