Il épouse Elizabeth Paddock avec qui il a deux (ou peut-être trois) fils, dont l'un semble être resté à la charge de son père.
Dans les années 1780, il apprend lui-même le procédé relativement nouveau de l'aquatinte pour produire les illustrations des livres de son oncle sur des paysages pittoresques.
En 1806, il accepte un poste de maître de dessin à l'Académie royale militaire de Woolwich. Il enseigne aux cadets à faire des relevés précis du paysage pour décrypter les mensonges sur les positions ennemies. Cet emploi apparemment sûr prend fin soudainement en 1820, lors d'une diminution du personnel à la fin des Guerres napoléoniennes. Il a alors près de soixante ans.
Pour subvenir aux besoins de sa famille, il se tourne vers une carrière de paysagiste, pour laquelle il avait peu de qualification ou d'expérience au-delà de l'œil d'un artiste. Il est aidé et encouragé en cela par Uvedale Price, dont les théories sur le paysage pittoresque s'accordent avec ses propres idées. Le travail de Gilpin montre également l'influence des travaux du vieil adversaire de Price, Humphry Repton, décédé en 1818.
Il meurt à Sedbury Hall dans le Yorkshire du Nord, dans la maison de son cousin le révérend John Gilpin. Il est enterré à proximité dans le cimetière de Gilling West.
Œuvre
Paysagiste
Les sites où il est connu pour avoir travaillé comprennent:
Marston Bigot Park, à Frome dans le Somerset, où il a été consulté pour l'aménagement des promenades, des lieux de plaisance et du parc, après la création, d'un hangar à bateaux et de trois pavillons en 1798[5].
En 1792 il publie Trois essais sur le beau pittoresque[4], et en 1832, il publie Astuces pratiques sur le jardinage paysager: avec quelques remarques sur l'architecture domestique, en rapport avec le paysage, réédité en 1835.
Scène côtière, Cadet Harriott Cliff, vue sur un rivage rocheux, avec des falaises à gauche et plusieurs navires sur la mer au loin, aquarelle et encre grise, 18 × 33 cm, British Museum, Londres[8]
↑ a et b« Exposition au Grand Palais : Constable. La Révolution tranquille du paysage ; La France », Dossier de l’art, vol. Hors série, no 91, , p. 72.
