Il devient un des meneurs de la franchise de Boston, menant la ligue au nombre des aides en 1939, malgré douze matchs ratés en raison de blessures, ainsi qu'en 1941 et 1943.
Il remporte avec son équipe la Coupe Stanley en 1939 et 1941.
En 1943-1944, il bat le record de Frank Boucher en réussissant sa 264e aide[3]. Il est aussi en route pour battre le record de buts en une saison mais est arrêté de nouveau par une blessure. Sa moyenne de 1,97 point par match lors de cette saison n'est dépassée depuis que par deux autres joueurs : Wayne Gretzky et Mario Lemieux.
Un joueur gentilhomme, Cowley ne cumula que 143 minutes de pénalités en 13 années de jeu dans la LNH. Même s'il n'a jamais gagné le Trophée Lady Byng, il a souvent été candidat pour cet honneur. Le , il surpassa la marque de 528 points en carrière appartenant à Syd Howe pour devenir le meilleur compteur de tous les temps de la LNH. Il termine sa carrière avec 195 buts, 353 aides et 548 points en 549 matchs dans la LNH. Le jour de sa retraite, il détient le record du plus grand nombre de points inscrits dans la LNH. Cette marque n'est battue que cinq ans plus tard par Elmer Lach des Canadiens de Montréal[4].
Dan Diamond, Eric Zweig et Bill Bernardi, Tout sur le Hockey : Records, histoire, statistiques, Les Éditions de l'Homme, , 192 p. (ISBN978-2-7619-3647-7)
(en) Rob Del Mundo et Andrew Podnieks, NHL : 100 Years of Hockey Glory, Moydart Press, , 216 p. (ISBN978-1-55267-410-9)