Après la guerre, il s'installe dans la région de Détroit et devient commerçant, son associé est Matthew Elliott(en) avec lequel il a combattu lors de sa carrière militaire. Lorsque survient la Guerre de 1812, il reçoit le commandement d'une unité que l'on nommera les Rangers de Caldwell (ou les Rangers de l'Ouest). Il participe, entre autres, aux batailles de Thames et de Longwoods.
Bibliographie
Horsman, Reginald. Matthew Elliott, British Indian Agent. Détroit, 1964.