Outre ces deux sujets principaux, les discussions peuvent aussi aborder des questions liées aux logiciels et à la culture libre dans les domaines de l'art, l'éducation et la science, tout en soulevant les enjeux sociétaux inhérents à la production de contenus libres.
En 2005, Wikimania s'est déroulée du 4 au à Francfort-sur-le-Main (Allemagne). Cette conférence était la première grande réunion avec près de 380 participants présents d'une cinquantaine de pays, après cinq ans de vie du projet Wikipédia et ses sites afférents. La communauté des Wikimédiens a eu notamment l'occasion d'écouter le fondateur de Wikipédia, Jimmy Wales, dit Jimbo, qui a donné dix axes de progrès, ainsi que Ward Cunningham, l'inventeur du concept de wiki, qui a tracé un historique et des perspectives à ce propos. Des intervenants et chercheurs présentèrent leurs études et développements sur la plate-forme Wikipédia, ainsi que d'autres projets portés par la Fondation Wikimedia ; les thèmes étaient en particulier la culture wiki, sa technologie propre, et en général le monde de la connaissance partagée. Le programme comportait des présentations, ateliers et démonstrations afin de rendre un panorama de l'état de l'art concernant les wikis et les projets de connaissance collaborative. La majorité des séances et échanges se déroulèrent en anglais, bien que certains documents de la conférence aient été annoncés pour traduction en de nombreuses langues officielles[1].
En 2006, Wikimania s'est déroulée du 4 au à la Harvard Law School's Berkman Center for Internet & Society à Boston (États-Unis).
Conférence de presse de Chunghwa Telecom qui sponsorise la Wikimania 2007 à Taipei.
Comme annoncé le , la Wikimania 2007 s’est déroulée du 3 au à Taipei (Taïwan). Cette édition a été la première à proposer une formation pour les bénévoles[2].
En 2008, Wikimania s'est déroulée du 17 au dans la Bibliotheca Alexandrina à Alexandrie (Égypte). Le choix de tenir la conférence en Égypte fut sujet à quelques controverses en raison de présumées censures ou emprisonnements de bloygeurs.
L'édition 2010 s'est tenue du 9 au à Gdansk (Pologne). Le siège de la manifestation polonaise Baltique Philharmonic était situé sur l'île de Olowianka.
Wikimania 2011 s'est tenue du 4 au à Haifa (Israël)[3].
Le choix du lieu de rencontre de la Wikimania 2014 a débuté en . La ville de Londres a été choisie en . La rencontre a eu lieu du 8 au au Barbican Centre, l'un des plus grands centres des arts du spectacle d'Europe.
Mexico, le lieu de rencontre de la Wikimania 2015, a été choisi en [4].
La rencontre Wikimania 2016 a lieu du 21 au , à Esino Lario, dans le nord de l'Italie[5], pour la première fois en dehors d'une grande ville. C'est lors de cette conférence qu'est annoncée la nomination définitive de Katherine Maher comme directrice générale de la Fondation Wikimedia[6].
Photo de groupe de la cérémonie de clôture de Wikimania 2017 à Montréal
Le , on annonce que Montréal sera l'hôte de Wikimania 2017[7]. La treizième conférence a lieu du 9 au , au Centre Sheraton, pendant le sesquicentenaire du Canada et le 375e anniversaire de la ville[8]. Elle compte près de 1 000 participants[9].
La conférence 2018 se déroule du 18 au au Cap (Afrique du Sud)[10], pour la première fois en Afrique subsaharienne et la seconde fois en Afrique et dans l'hémisphère sud. C'est également la première année où l'événement est associé à un thème, « Bridging Knowledge gaps: the Ubuntu way forward » (« Combler le fossé du savoir : la méthode Ubuntu »)[11]. Elle regroupe plus de 700 personnes[12].
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