En 1662, Nathaniel Bradford se voit a attribué les terres de Watchaprege, dont le nom signifierait « petite ville près de la mer » dans une langue amérindienne. Les membres de la famille de John Teagle sont les premiers européens à s'implanter sur ces terres, autrefois habitée par un peuple algonquien, les Matchapungos[3].
Dans les années 1870, les frères George et Henry Powell font construire des routes et redynamisent le port de Wachapreague, délaissé durant la guerre de Sécession[4]. Le bourg porte un temps le nom de Powellton avant de retrouver son nom d'origine[3]. Elle devient une municipalité en 1902[4].
↑ a et b(en) « History », sur wachapreague.org (consulté le ).
↑ a et b(en) Sarah J. Reynolds et Cultural Resource Analysts, Inc., Historic Architectural Resource Survey: Accomack and Northampton Counties, (lire en ligne), p. 68.