« MAAD » signifie Minority Alliance of Anti-Discrimination (littéralement « Alliance minoritaire anti- discrimination »). À la suite de la dissolution du groupe Low Profile, WC forme le groupe et publie deux albums. Le premier, Ain't a Damn Thang Changed, est publié le [2] et atteint les classements musicaux[3]. Le deuxième, Curb Servin', est publié le [4] et atteint la 85e place du Billboard 200[5]. Ces derniers contiennent quelques tubes comme Dress Code, West Up! et The One[1].
Le groupe recrute ensuite DJ Crazy Toones, le producteur d'Ice-T Sir Jinx, et le futur rappeur à succès de l'époque Coolio[1]. Les deux derniers étant trop occupés par leurs carrières solos, the Maad Circle se sépare, et WC décide de former un nouveau groupe, Westside Connection en compagnie d'Ice Cube et Mack 10[1]. WC et son frère Crazy Toones travaillent toujours ensemble chez Lench Mob Records, le label d'Ice Cube.