Le sous-marin fut commandé le à Hambourg (Howaldtswerke Hamburg AG), sa quille fut posée le , il fut lancé le et mis en service le , sous le commandement du Leutnant zur See Hans-Jürgen Haupt.
Unterseeboot type VII, l'U-665 avait un déplacement de 769 tonnes en surface et 871 tonnes en plongée. Il avait une longueur totale de 67,10 m, un maître-bau de 6,20 m, une hauteur de 9,60 m et un tirant d'eau de 4,74 m. Le sous-marin était propulsé par deux hélices de 1,23 m, deux moteurs dieselGermaniawerftM6V 40/46 de 6 cylindres en ligne de 1400 cv à 470 tr/min, produisant un total de 2 060 à 2 350 kW en surface et de deux moteurs électriquesSiemens-Schuckert GU 343/38-8 de 375 cv à 295 tr/min, produisant un total 550 kW, en plongée. Le sous-marin avait une vitesse en surface de 17,7 nœuds (32,8 km/h) et une vitesse de 7,6 nœuds (14,1 km/h) en plongée. Immergé, il avait un rayon d'action de 80 milles marins (150 km) à 4 nœuds (7,4 km/h; 4,6 milles par heure) et pouvait atteindre une profondeur de 230 m. En surface son rayon d'action était de 8 500 milles nautiques (soit 15 700 km) à 10 nœuds (19 km/h).
L'U-665 était équipé de cinq tubes lance-torpilles de 53,3 cm (quatre montés à l'avant et un à l'arrière) qui contenait quatorze torpilles. Il était équipé d'un canon de 8,8 cm SK C/35 (220 coups) et d'un canon antiaérien de 20 mm Flak. Il pouvait transporter 26 minesTMA ou 39 mines TMB. Son équipage comprenait 4 officiers et 40 à 56 sous-mariniers.
Il quitte Kiel en Allemagne pour sa première patrouille sous les ordres du Leutnant zur See Hans-Jürgen Haupt le . Le , l'U-338 repère le convoi SC 122, qui appareillait de New York le . Il est rejoint le les navires venant de Halifax et le par un navire venant de Saint-Jean de Terre-Neuve. Dans l'intervalle, une tempête lui fait perdre une partie de ses effectifs, forcé de rentrer au port. Il suit le même itinéraire que le HX 229 et subit à partir du les attaques du même groupe d'U-Boote. Les deux convois fusionnent pour tenter de repousser l'assaut général[1]. Le à 11 h 57, l'U-665 torpille au sud-est du cap Farvel, un navire marchand britannique traînard du convoi endommagé la nuit précédente par l'U-338. Le naufrage ne fit aucune victime.
L'U-665 a envoyé son dernier message radio le , annonçant son arrivée au point de rendez-vous de la meute, au large de La Pallice. L'U-boot a ensuite été porté disparu lorsqu'il ne signala plus sa position le . Il n'y a pas d'explication au sujet de sa perte.
Les 46 membres d'équipage décédèrent dans cette disparition.
- Coulé le à l'Atlantique Nord à l'ouest de l'Irlande, à la position 48° 04′ N, 10° 26′ O, par des charges de profondeur d'un Whitley britannique. Cette attaque fut par la suite attribuée à un U-boot non identifié.