L'Unterseeboot 299 a effectué 6 patrouilles dans lesquelles il n'a ni coulé, ni endommagé de navire ennemi au cours de ses 175 jours en mer.
En vue de la préparation à sa première patrouille, l'U-299 quitte le port de Kiel le sous les ordres de l'Oberleutnant zur See Helmuth Heinrich.
Il réalise sa première patrouille en quittant Stavanger le pour faire partie d'une ligne de défense au large de la côte norvégienne.
Le , le commandant Helmuth Heinrich est blessé lors d'une attaque aérienne et doit écourter sa mission. Après 16 jours en mer, il rejoint Bergen qu'il atteint le .
Lors de sa convalescence, l'Oberleutnant zur See Helmuth Heinrich est remplacé par l'Oberleutnant zur See Dietrich Zehle du au .
Sa troisième et quatrième patrouille amène l'U-299 dans la mer de Barents.
Sa sixième patrouille le fait quitter le port de Trondheim le sous les ordres de l'Oberleutnant zur See Bernhard Emde. Après 82 jours en mer, il arrive le à Kristiansand.
Chris Bishop, historien militaire (trad. de l'anglais par Christian Muguet), Les sous-marins de la Kriegsmarine : 1939-1945 : le guide d'identification des sous-marins [« The spellmount submarine identification guide : Kriegsmarine U-boats 1939-1945 »], Paris, Éd. de Lodi, , 192 p. (ISBN978-2-84690-327-1, OCLC470721805, BNF41298980)
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