En 2010, Lin s'entend pour signer un contrat professionnel avec les Yankees de New York de la Ligue majeure de baseball (MLB), le club offrant 350 000 dollars US à l'adolescent alors âgé de 16 ans. Même si les Yankees ont suivi le protocole règlementaire pour mettre sous contrat le jeune homme, qui est considéré par la MLB comme un « agent libre international », la Fédération de baseball du Taipei chinois menace d'interdire à Lin de jouer ou d'entraîner une équipe de baseball à Taïwan s'il accepte un contrat avant de terminer l'école secondaire, et le contrat n'est jamais signé[1].
Red Sox de Boston
En , Tzu-wei Lin signe un contrat avec les rivaux des Yankees, les Red Sox de Boston[1]. La somme de 2,05 millions de dollars US qu'il reçoit des Red Sox est le second plus haut bonus consenti par un club du baseball majeur à un joueur amateur taïwanais, après la somme de 2,2 millions offerte au lanceur Chin-Hui Tsao par les Rockies du Colorado en 1999, et le troisième plus haut bonus offert à un joueur amateur asiatique après le lanceur Byung-Hyun Kim (2,25 millions des Diamondbacks de l'Arizona en 1999) et Tsao[1].
De 2012 à 2017, Lin évolue en tant que joueur d'arrêt-court dans les ligues mineures avec des clubs affiliés aux Red Sox de Boston[3]. Il gradue au niveau Double-A des ligues mineures chez les Sea Dogs de Portland en 2015, et y joue en 2016 et au début 2017[3].
Il fait ses débuts dans le baseball majeur avec Boston le comme coureur suppléant face aux Angels de Los Angeles[4]. Il apparaît sur le terrain en défensive pour la première avec les Red Sox comme joueur de troisième but le face aux mêmes Angels, et comme troisième but[5] et obtient ses premiers passages au bâton lors du match du [4]. Il réussit son premier coup sûr dans les majeures le à son premier passage au bâton, face à José Berríos, un lanceur des Twins du Minnesota[6],[7].
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