Champion ARCA en 2011, Dillon participe à sa première course NASCAR Cup Series en 2014 et à sa première saison complète dans la division reine en 2017 au volant de la voiture no 13 de l'écurie Germain Racing. Il termine à la 24e place du championnat. L'année suivante, il finit pour la première fois une course dans le top 10 à Daytona le lors du Coke Zero Sugar 400[1].
Pour la saison 2021, il pilote la voiture Toyota no 96 de la Gaunt Brothers Racing(en)[2]. En 2022, il pilote la voiture Chevrolet no 42 de la Petty GMS Motorsports(en)[3] et en 2023, la voiture Chevrolet no 77 de la Spire Motorsports(en)[4].