Tribromure de tétrabutylammonium

Tribromure de tetrabutylammonium
Image illustrative de l’article Tribromure de tétrabutylammonium
Structure du tribromure de tétrabutylammonium.
Identification
Nom UICPA tribromure de N,N,N-tributyl-1-butanamine
No CAS 38932-80-8
No ECHA 100.132.625
PubChem 2723680
SMILES
InChI
Apparence solide orange pâle
Propriétés chimiques
Formule C16H36Br3N
Masse molaire[1] 482,176 ± 0,019 g/mol
C 39,86 %, H 7,53 %, Br 49,71 %, N 2,9 %,
Propriétés physiques
T° fusion 71-76 °C
Précautions
SGH
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H314, H315, H319 et H335
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tribromure de tétrabutylammonium, ou TBATB, est un composé chimique de formule [N(C4H9)4]Br3. C'est un sel du cation tétrabutylammonium lipophile et de l'anion tribromure linéaire. Le sel est parfois utilisé comme réactif dans la synthèse organique comme source solide de brome.

Préparation

Le composé est préparé par réaction du bromure de tétra-n-butylammonium solide avec de la vapeur de brome[2] :

[N(C4H9)4]Br + Br2 → [N(C4H9)4]Br3

Au lieu du brome, le bromure de tétra-n-butylammonium peut également être mis à réagir avec du pentoxyde de vanadium et du peroxyde d'hydrogène aqueux, ou bien avec du nitrate d'ammonium cérique[3].

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Popov, Buckles, Schumb et George, « Typical Polyhalogen Complex Salts », Inorganic Syntheses, vol. 5,‎ , p. 176–178 (ISBN 9780470132364, DOI 10.1002/9780470132364.ch47)
  3. ↑ Michel J. L. Fournier, Fernando A. Fernandez et David E. Nichols, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (ISBN 978-0471936237, DOI 10.1002/047084289X.rt020.pub2), « Tetrabutylammonium Tribromide »