Joueur à l'école secondaire de Kelso dans l'État de Washington, Trevor May est repêché au 4e tour de sélection par les Phillies de Philadelphie en 2008[1]. En 2011, les Phillies lui remettent le prix Paul Owens du meilleur lanceur de la franchise parmi leurs clubs-écoles des ligues mineures[2]. Avant le début de la saison de baseball 2012, May est considéré par le réputé Baseball America comme joueur le plus prometteur de l'organisation des Phillies[3], et il apparaît au 69e rang de leur liste annuelle des 100 meilleurs joueurs d'avenir[4].
Il est sélectionné pour représenter les Twins au match des étoiles du futur, qui a justement lieu en 2014 à Minneapolis, mais il doit se désister à la suite d'une blessure au mollet droit[6].
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