Réclamé au ballottage par les Pirates de Pittsburgh en avril 2002, de la Rosa joue plusieurs années dans les ligues mineures avec cette organisation ainsi que dans des clubs affiliés aux Rockies du Colorado avant de revenir dans les majeures en 2006 avec les Giants de San Francisco. Lorsqu'il dispute sa première partie avec les Giants, le , le joueur d'arrêt-court dominicain n'avait pas joué dans un match de la MLB depuis plus de cinq ans, soit depuis le . Il frappe pour ,313 en 16 matchs pour San Francisco, avec un point produit.
Tomás de la Rosa a joué 49 parties dans le baseball majeur, maintenant une moyenne au bâton de ,289 avec 24 coups sûrs, deux circuits, 10 points produits, huit points marqués et deux buts volés.
Championnat du Japon de baseball
En 2008 et 2009, de la Rosa s'aligne avec les Chunichi Dragons de la Ligue centrale du Japon, où en deux saisons il frappe pour ,242 de moyenne au bâton avec 65 coups sûrs, 7 circuits et 25 points produits en 125 matchs[3].
