Natif d'Angers, Tom Bossis passe son enfance à Celles-sur-Belle, dans les Deux-Sèvres. Passionné de cyclisme, il commence à pratiquer ce sport à l'âge de douze ans, par le biais de son professeur de mathématiques qui deviendra son premier entraîneur, à la Pédale Saint-Florentaise de Niort[1]. Il déménage ensuite en Rhône-Alpes, et termine sixième de sa première course en 2006, disputée à Saint-Clair-du-Rhône en catégorie benjamin[2]. Il prend ensuite sa première licence à l'EC Pierre-Bénite Saint-Genis-Laval, où il court durant cinq ans.
En 2012, il intègre la structure junior du CR4C Roanne. Avec celle-ci, il devient notamment champion de Rhône-Alpes juniors, et remporte le Tour Nivernais Morvan juniors[3] et le championnat de Rhône-Alpes juniors. Surtout, il se distingue en s’imposant sur le Tour de la CABA, une épreuve toutes catégories, devant plusieurs coureurs élites amateurs français[4],[5]. Au mois d'août, il remporte la première étape puis termine troisième du Tour Cévennes-Garrigues[6]. Durant ce même été, il se classe troisième d'une étape sur le Tour du Valromey (9e du classement général) et neuvième du championnat de France sur route juniors.
Après avoir annoncé l'arrêt de sa carrière cycliste, il est finalement séduit par le projet de l'équipe franco-japonaise Neilpryde-Nanshin Subaru, qu"il rejoint pour la saison 2016[13]. Parallèlement, il travaille en tant que guide à Cycling Japan, une entreprise proposant des voyages à vélo[14]. En 2017, son équipe est promue à l'échelon continental UCI, et prend l'appellation Interpro Academy[15]. Il dispute sa première course dès le mois de février, à la Tropicale Amissa Bongo. Il se montre à l'avant de la course durant la deuxième étape, en se glissant dans une échappée de dix coureurs. Il se classe 58e au classement général, tandis que son coéquipier Tesfom Okubamariam prenant la deuxième place derrière Yohann Gène[16]. Au mois de septembre, il retourne dans les rangs amateurs japonais en rejoignant l'équipe Tokyo Ventos, où il occupe également la fonction de directeur sportif. Il poursuit avec celle-ci en 2018[17].