En 1999, il est candidat de la SDSM à l'élection présidentielle. Il est en tête du premier tour, le avec 33 % des voix. Lors du second tour, quatorze jours plus tard, il recueille 46,8 % et se trouve battu par le conservateur Boris Trajkovski, qui le devance de 69 200 voix. Il conteste le résultat de cette élection, retardant la prise de fonction du nouveau chef de l'État au-delà du terme du mandat du sortant Kiro Gligorov. Le président de l'Assemblée Savo Klimovski exerce alors l'intérim jusqu'au , jour d'investiture de Trajkovski.
Scission de 2005
Tito Petkovski annonce le qu'il quitte la SDSM et fonde le NSDP, dont il prend la présidence le . Il se présente seul aux élections législatives du . Ayant remporté 7 députés sur 120, il intègre la coalition de centre droit formée par le conservateur Nikola Gruevski.
Finalement, à partir des élections législatives anticipées du , il participe aux différentes alliances formées par la SDSM, disposant chaque fois de 3 ou 4 parlementaires.
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