équation[6] :
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 234,94 à 357,31 K.
Valeurs calculées :
119,703 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
234,94
−38,21
111 630
1 327
243
−30,15
112 661
1 339
247
−26,15
113 173
1 345
251
−22,15
113 684
1 351
255
−18,15
114 195
1 357
259
−14,15
114 707
1 363
263
−10,15
115 218
1 369
267
−6,15
115 729
1 375
271
−2,15
116 239
1 381
275
1,85
116 750
1 388
279
5,85
117 261
1 394
283
9,85
117 771
1 400
287
13,85
118 281
1 406
292
18,85
118 919
1 413
296
22,85
119 429
1 419
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
300
26,85
119 939
1 425
304
30,85
120 449
1 431
308
34,85
120 958
1 438
312
38,85
121 468
1 444
316
42,85
121 977
1 450
320
46,85
122 487
1 456
324
50,85
122 996
1 462
328
54,85
123 505
1 468
332
58,85
124 014
1 474
336
62,85
124 523
1 480
340
66,85
125 031
1 486
345
71,85
125 667
1 494
349
75,85
126 175
1 500
353
79,85
126 683
1 506
357,31
84,16
127 230
1 512
équation[7] :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 50 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
72,934 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
On trouve souvent le thiophène naturellement dans le pétrole, à des concentrations pouvant atteindre 1 à 3 %. Il a également été détecté sur Mars dans des échantillons prélevés dans le cratère Gale[9] et dont le contenu organique évoque le kérogène terrestre[10].
Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool. Les analogues du thiophène sont par exemple le furane C4H4O, le sélénophène C4H4Se et le pyrrole C4H4NH, qui se distinguent les uns des autres par l'hétéroatome présent dans le cycle.
De par la présence du soufre, les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice acide.
Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique H2SO4) ou d'acide de Lewis (AlCl3).
L'hydrogénation des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.
Voir aussi
Composés structurellement ou chimiquement apparentés :
↑ ab et cEntrée « Thiophene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juin 2018 (JavaScript nécessaire)
↑(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
↑ ab et c(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN0-07-049841-5), p. 2-50
↑(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN0-88415-857-8)
↑(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN978-1-4200-6679-1), p. 10-205
↑(en) Jennifer L. Eigenbrode, Roger E. Summons, Andrew Steele, Caroline Freissinet, Maëva Millan, Rafael Navarro-González, Brad Sutter, Amy C. McAdam, Heather B. Franz, Daniel P. Glavin, Paul D. Archer Jr., Paul R. Mahaffy, Pamela G. Conrad, Joel A. Hurowitz, John P. Grotzinger, Sanjeev Gupta, Doug W. Ming, Dawn Y. Sumner, Cyril Szopa, Charles Malespin, Arnaud Buch et Patrice Coll, « Organic matter preserved in 3-billion-year-old mudstones at Gale crater, Mars », Science, vol. 360, no 6393, , p. 1096-1101 (PMID29880683, DOI10.1126/science.aas9185, Bibcode2018Sci...360.1096E, lire en ligne)