The Singles 86>98 est une compilation de singles du groupe Depeche Mode, sortie en 1998. C'est la suite de la précédente compilation de singles intitulée The Singles 81-85, qui est également rééditée la même année. Cette compilation recense tous les singles sortis entre 1986 et 1998, s'étalant ainsi sur cinq albums studio allant de Black Celebration à Ultra. Un titre inédit est également présent et a été sorti en single, il s'agit de Only When I Lose Myself. L'album contient aussi Little 15 (tiré de Music for the Masses, et sorti à l'origine en single seulement en Europe), sans oublier la version live de Everything Counts (tirée de 101) qui sortit également en single en 1989. Tous les titres présents sur The Singles 86>98 ont été remastérisés comme pour le premier volume ressorti, The Singles 81→85.
Depeche Mode est parti en tournée mondiale afin de promouvoir cette compilation et de marquer son retour sur la scène après plus de quatre ans d'absence. Le groupe n'était en effet pas parti en tournée après la sortie de Ultra en 1997.
Strangelove et Behind the Wheel ont été produits par Depeche Mode et Dave Bascombe.
Never Let Me Down Again et Little 15 ont été produits par Depeche Mode, Daniel Miller, et Dave Bascombe.
Personal Jesus, Enjoy the Silence, Policy of Truth, World in My Eyes", I Feel You, Walking in My Shoes, Condemnation, et In Your Room ont été produits par Depeche Mode et Flood.
Barrel of a Gun, It's No Good, Home, Useless, et Only When I Lose Myself ont été produits par Tim Simenon.
Everything Counts (Live) a été produit par Depeche Mode.
À l'occasion de la sortie de The Singles 86>98, le groupe a également publié une compilation de clips musicaux intitulée The Videos 86>98. Ce DVD a été ressorti en 2002 sous le nom The Videos 86-98+, avec plus de vidéos et des EPK.