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Entre 1985 et 2002, le groupe a enregistré trois albums : deux chez Columbia Records et un chez Liberty Records. Trois des singles issus de leurs deux premiers albums se sont classés dans les charts. Le premier, Highwayman (1985), a même atteint la première place.
Histoire
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Fin du groupe
Le groupe se dissout en 2002, l'année du décès de Waylon Jennings.