Le nom de cette revue littéraire américaine prend sa source dans le chapbook, qui désignait autrefois des publications populaires publiées en Grande-Bretagne depuis le milieu du XVIe siècle et plus tard dans les colonies américaines (par exemple à Boston), peu onéreuses, contenant des petites histoires et très illustrées.
Lancée le au prix de 10 cents, The Chap-Book est initialement prévue pour la promotion d'une maison d'édition, H. S. Stone & Kimball (Chicago), dirigée par Herbert Stuart Stone établi à Cambridge (Massachusetts), mais sa conception moderne et ses écrits vivants lui ont donné une audience plus large, et six mois plus tard, le siège de la revue est transféré à Chicago. Elle a beaucoup contribué à l'essor de l'art nouveau aux États-Unis avec les dessins de William Bradley, qui fut un temps directeur artistique et qui conçut des affiches lithographiées promotionnelles remarquables, et Frank Hazenplug, entre autres.
Le premier numéro contenait un autoportrait de Beardsley.