L'association de Terry Ryan avec la franchise des Twins du Minnesota députe en 1972 alors que l'étudiant du Parker High School de Janesville, dans le Wisconsin, est choisi par le club au 35e rang du repêchage des joueurs amateurs. Ryan, un lanceur gaucher, joue au baseball en ligues mineures avec des clubs affiliés aux Twins de 1973 à 1976, plafonnant au niveau Double-A[1].
Ryan est promu vice-président le [2], puis directeur-gérant des Twins le , succédant à Andy MacPhail, qui venait d'accepter un poste similaire chez les Cubs de Chicago[5]. En 2001, il refuse une offre des Blue Jays de Toronto, qui voulait en faire leur directeur-gérant, et reste au Minnesota[6]. Après 12 saisons à diriger les destinées des Twins du deuxième étage, Ryan quitte ses fonctions le , pour cause d'épuisement professionnel[6]. Son assistant, Bill Smith, le remplace[7] mais Ryan demeure à l'emploi de la franchise dans un rôle de conseiller. Le , le propriétaire des Twins Jim Pohlad congédie Smith et replace Ryan dans le fauteuil du directeur-gérant, mais sur une base intérimaire[8],[9]. En octobre 2012, la notion d'intérim disparaît de son titre officiel et il est officiellement, pour la seconde fois, le directeur-gérant de l'équipe[10].
La franchise des Twins connaît des hauts et des bas durant l'ère, très longue, de Terry Ryan. Trois ans après un triomphe en Série mondiale 1991, l'équipe est en chute libre lorsque Ryan prend les commandes. Minnesota ne connaît aucune saison gagnante de 1993 et 2000[11]. Le club renoue avec le succès en 2001 en gagnant 85 matchs, seize de plus que l'année d'avant. Trois titres de la section Centrale de la Ligue américaine suivent de 2002 à 2004[11]. De 2002 à 2010, les Twins présentent une fiche victoires-défaites positive 9 fois en 10 saisons et terminent six fois en tête de leur division. Ces 6 qualifications pour les séries éliminatoires ne se traduisent cependant pas par des succès : le club n'atteint qu'une seule fois la Série de championnat de la Ligue américaine (en 2002, une défaite contre Anaheim) et est 5 fois éliminé en Série de divisions. Les Twins ne gagnent que 6 matchs d'après-saison sur 21 durant cette décennie. Les années 2011 à 2014 sont passées à développer une pépinière de jeunes joueurs prometteurs : les Twins ont en 2014 et 2015 l'un des deux plus riches réseaux de clubs affiliés en ligues mineures avec les Cubs de Chicago[12],[13], mais les performances du club majeur sont médiocres avec des saisons de 99, 96, 96 et 92 défaites, respectivement[11].
L'un des échanges les plus notables[14] réalisés par Terry Ryan passe inaperçu mais rapporte gros : le , il acquiert des Marlins de Miami un jeune lanceur gaucher du nom de Johan Santana, en retour d'un obscur joueur de ligues mineures appelé Jared Camp. Santana joue pour les Twins de 2000 à 2007, est le pilier de la rotation de lanceurs partants du club et l'un de meilleurs de la ligue à partir de 2002 et remporte deux fois le trophée Cy Young du meilleur lanceur de la Ligue américaine.
En mars 2010, les Twins accordent un contrat à long terme à leur étoile Joe Mauer : 8 ans et 184 millions de dollars, la somme la plus élevée jamais accordée à un receveur[18]. Après la saison 2014, Ryan congédie le managerRon Gardenhire, qui dirigeait le club depuis 13 ans[19], et le remplace un peu plus tard par l'ancien joueur des Twins Paul Molitor.
