En 1998, les membres de Terror Squad débute comme groupe dans l'album de Fat Joe, Don Cartagena. Terror Squad, à ses débuts et pour l'album The Album, se compose des rappeurs Fat Joe, Big Pun, Cuban Link, Prospect, Armageddon, et Triple Seis(en)[2]. Tandis que le groupe est en inactivité, à la suite du décès de Pun, la majorité des anciens membres basculent dans l'obscurité ; Fat Joe obtient plus de succès grâce à sa carrière solo[1]. Le groupe se réunit de nouveau pour enregistrer son second album, True Story, en 2004. Il présente le titre Lean Back, produit par Scott Storch, qui a atteint la première place du Billboard Hot 100 et la 24e des classements britanniques. Un remix de Lean Back avec Lil Jon, Mase et Eminem est commercialisé sur l'album de Fat Joe, All or Nothing (2005). Bien que l'album n'ait atteint les classements, Fat Joe et Remy, qui ont contribué à Lean Back, débutent l'enregistrement de leurs albums solo à succès en 2006[1]. Fat Joe commente, lors d'une entrevue en 2006, qu'Armageddon et Prospect sont devenus, selon ses termes, des « flemmards »[3]
Terror Squad signe au label Koch Records l'année suivante[4]. Hormis les trois anciens membres, DJ Khaled et Cool & Dre jouent régulièrement avec Tony Sunshine[3],[5]. Mais Tony Sunshine quitte Terror Squad afin de poursuivre une carrière solo.
