Né à Kyoto, Yosano est le fils d'un prêtre bouddhiste. Après l'obtention de son diplômé de l'université Keiō, il enseigne le japonais pendant quatre ans à l'école pour filles de Tokuyama (aujourd'hui Shūnan dans la préfecture de Yamaguchi). Il est forcé de démissionner après de supposées irrégularités avec une de ses élèves. À l'âge de 20 ans, il s'installe à Tokyo et devient écrivain de journaux. Le , il publie un article osé encourageant une réforme de la poésie japonaise, ou waka, afin de lui donner plus d'originalité et de la rendre plus populaire.
Carrière littéraire
En 1900, Yosano fonde la revue littéraireMyōjō (« Étoile brillante ») et se crée très vite un cercle de poètes fameux tels que Hakushū Kitahara, Isamu Yoshii et Takuboku Ishikawa. Le magazine devient immédiatement très populaire auprès des jeunes poètes qui partagent l'enthousiasme de Yosano pour le renouveau du waka par l'intermédiaire de la poésie tanka. L'une des premières contributrices de la revue est une jeune femme nommée Hō Shō, mieux connu sous le pseudonyme de (après son mariage avec Yosano) Akiko Yosano.
Parmi les œuvres de Yosano, Bokoku no on (« Devoir de la patrie », 1894) est, malgré son titre nationaliste, un recueil de critiques littéraires et Tōzai namboku (« Est-ouest, nord-sud », 1896), est une anthologie de ses poèmes tanka.