Yoshimoto est le fils aîné d'un marchand d'indigo de la préfecture de Tokushima[1]. Bien que né à Tokyo, sa naissance a été enregistrée à Tokushima. Il est diplômé de la 20e promotion de l'Académie de l'armée impériale japonaise en et de la 28e promotion de l'École d'état-major de l'armée en , il est affecté à des postes d'état-major au sein du quartier général impérial dès l'obtention de son diplôme[1].
En , il est envoyé comme attaché militaire en France, d'où il revient en . Il occupe divers postes administratifs et bureaucratiques au sein de l'état-major de l'armée jusqu'en , date à laquelle on lui confie le commandement du 68e régiment d'infanterie[1]. Il est promu général de brigade en et se voit confier le commandement de la 21e brigade d'infanterie[1]. En , il devient chef d'état-major de la police militaire métropolitaine de Tokyo, chargé d'organiser les défenses de l'est du Japon[1].