Sylvester Barrett est né à Darragh, près d'Ennis, dans le comté de Clare, en 1926[2]. Son père Frank, membre fondateur du Fianna Fáil, et sa mère Delia Costello, sont tous deux décédés en 1931. En conséquence, il est élevé par un oncle et une tante[2]. Son frère Fergus (Patrick) Barrett OFM, est prêtre franciscain et recteur fondateur du séminaire St John Vianney, Pretoria, Afrique du Sud. Barrett fait ses études à la Ballyea National School et au St Flannan's College d'Ennis. Il étudie l'ingénierie à l'University College Galway, mais ne termine pas ses études[2]. Il est cadet dans l'armée irlandaise et travaille ensuite comme percepteur et commissaire-priseur[3].
Barrett soutient George Colley lors des élections à la direction du Fianna Fáil en 1979. Charles Haughey est finalement le vainqueur, mais Barrett est gardé au sein du cabinet au ministère de l'Environnement. À la suite d'un remaniement en 1980, il est nommé ministre de la Défense. Après les élections générales de février 1982, le Fianna Fáil est reconduit au pouvoir, mais Barrett n'est pas nommé au cabinet. Il est cependant nommé ministre d'État au ministère des Finances.
En octobre 1982, lorsque Charlie McCreevy dépose une Motion de censure à l'égard du leadership de Haughey, Barrett est le seul ministre d'État parmi la soi-disant bande des 22 à la soutenir ; Haughey y résiste et n'a pas démis Barrett de ses fonctions[2].