Sydney a été fondée par le colonel Joseph Frederick Wallet Desbarres en 1785, et nommée en l'honneur de Thomas Townshend, 1er vicomte Sydney (aussi Home Secretary, ministre de l'intérieur, dans le cabinet britannique de cette époque). Lord Sydney fit du colonel Desbarres, le gouverneur de la nouvelle colonie de l'île du Cap Breton. Desbarres installa un groupe composé de citoyens anglais pauvres et de soldats démobilisés. Un groupe de colons américains, loyal à la couronne britannique de l'État de New York, rejoignirent la nouvelle colonie peu après la révolution américaine.
Le site choisi par Desbarres pour la colonie se situait le long du bras sud-ouest du port naturel de Sydney, une ancienne vallée reprise par la mer de la Sydney River, elle-même partie de la Spanish Bay. Entre 1784-1820, Sydney était la capitale de la colonie britannique du Cap Breton.
Au début du XXe siècle, Sydney abrita parmi les plus grandes aciéries du monde. Elle était le cœur industriel de la région grâce à ses aciéries et aux mines de charbon proches de Glace Bay. Le boom économique vit un fort développement de la ville. À la fin des années 60, l'industrie charbonnière et de l'acier déclina fortement et fut reprise par les gouvernements fédéral et provincial. Dans les années récentes, cette industrie a définitivement disparu et l'économie se tourne vers d'autres secteurs : tourisme, musique, industries légères et informatique.
Durant la Seconde Guerre mondiale, Sydney était un port très important, son charbon et son acier contribuant fortement à l'effort de guerre allié. C'était un des ports nord-américains d'où partaient les convois alliés vers la Grande-Bretagne. Il s'agissait souvent des convois les plus lents, identifiés par le préfixe SC (pour Slow Convoy). Au début de la guerre, les plans en cas d'invasion des îles britanniques prévoyaient que la flotte anglaise se replie sur le port de Sydney.
Moyennes : • Temp. maxi et mini °C • Précipitation mm
Économie
Sydney possède une industrie touristique significative, accueillant de nombreux bateaux de croisières grâce à son port. Le port possède aussi un fort potentiel pour de futures exploitations pétrolières et gazières dans le bassin laurentien au sud-est du Cap-Breton. L'industrie légère et les technologies de l'information sont également des secteurs que Sydney tente de développer pour diversifier son économie.[réf. souhaitée]
Éducation
L'enseignement est donné en anglais et en français selon la communauté scolaire. La Sydney Academy gère l'enseignement anglophone alors que L'Étoile de l'Acadie accueille les élèves francophones.