Colonel dans l'US Air Force, homme autoritaire mais juste, fut pressenti en 2005 pour devenir le nouveau chef militaire de l'expédition Atlantis, en remplacement du major John Sheppard. Cependant Weir réussit grâce à ses alliés à promouvoir le major au grade de Lieutenant-colonel. Caldwell garda de ce fait le commandement du nouveau vaisseau de guerre terrien, le Dédale. De cette affaire provient sa rivalité avec Weir et Sheppard.
Essaye de remplacer le colonel Sheppard au commandement militaire d'Atlantis (ce qu'il réussit durant un seul épisode).
A été infecté par un Goa'uld, qui lui fut retiré (SA 2x13). Après cet incident ses relations avec l'expédition s'améliore.