Stefano Gandi est originaire de Vittorio Veneto[1],[2]. Durant son enfance, il joue d'abord au volley-ball avant de passer au cyclisme. Il dispute sa première course du côté d'Oderzo[3].
En 2014, il triomphe sur le Tour du Frioul Juniors (moins de 19 ans). Il évolue ensuite au sein de divers clubs durant ses quatre saisons espoirs (moins de 23 ans), sans toutefois obtenir de résultats marquants. Son calendrier de courses se limite alors principalement au circuit italien.
Pour la saison 2022, il s'engage en faveur de la formation Corratec. À vingt-six ans, il se distingue en réalisant les meilleures performances de sa carrière. Il remporte une étape du Sibiu Cycling Tour, deux étapes du Tour du Venezuela et termine meilleur grimpeur du Tour de Sicile, après plusieurs échappées.
