Simon Pigeon est né à Montréal mais passe toute son enfance à Terrebonne, Québec. Née d'une mère italienne (née à Naples) et d'un père québécois, il a un frère, Olivier, de deux ans plus vieux. Il découvre sa passion pour le jeu à un jeune âge à l'école primaire dans son cours d'art dramatique. C'est sa propre professeure qui lui suggère une agence pour devenir acteur. Son premier projet fut dans une publicité de Winners à l'âge de 8 ans[réf. nécessaire]. Pendant les années qui ont suivi, il décroche des petits rôles dans les séries téléviséesVice caché et Virginie ainsi que dans plusieurs publicités[1],[2]. C’est à l’âge de 14 ans que le Québec le découvre dans la série à Radio-Canada réalisée par Ricardo Trogi, Les étoiles filantes[3], qui lui valut une nomination aux prix Gémeaux pour meilleur acteur de soutien, série dramatique[4]. L'année suivante, il a son premier rôle au cinéma dans le film de Francis LeclercUn été sans point ni coup sûr. Depuis ce temps, on a pu le voir[style à revoir] au grand écran jouer le rôle de Stan dans Il était une fois les Boys, ainsi que dans 1987[5], Corbo et Prank[6], qui lui a valu une nomination au Gala Québec Cinéma pour meilleur acteur de soutien[7]. À la télévision on l'a vu[style à revoir], entre autres, dans Tactik, Toute la vérité, Marche à l’ombre, Lourd et Olivier. En 2016, il fait le saut au théâtre[style à revoir] où il incarne Balthazar dans la pièce de théâtre Roméo et Juliette au TNM, mise en scène par Serge Denoncourt[8]. Il figure dans le rôle de Simon Pelletier dans la série 5e Rang[9] et dans le rôle de Kevin dans la série La dérape[1],[2]. En septembre 2021, il remporte 2 trophées Gémeaux, dont Meilleure interprétation - Humour dans la série Entre deux draps et Meilleur rôle de soutien Masculin - Jeunesse dans La dérape[réf. nécessaire].