Elle est nommée ministre du Bien-être social dans le premier gouvernement de l'Estonie indépendante le . En 1992, elle est élue députée au Riigikogu, mais doit renoncer à son portefeuille. Elle prend alors la présidence de la commission parlementaire des Affaires sociales, avant de retrouver brièvement le ministère des Affaires sociales entre le 17 avril et le .
Elle entre au conseil municipal de Tallinn en 1996, la même année que son élection à la présidence du groupe parlementaire de l'EK, qu'elle occupe trois ans, et sa candidature à l'élection présidentielle, où elle ne recueille que 25 voix sur les 374 du collège électoral. Le , Siiri Oviir redevient ministre des Affaires sociales. L'arrivée au pouvoir d'une nouvelle coalition gouvernementale excluant son parti à la suite des législatives de 2003 l'oblige une nouvelle fois à renoncer à son ministère. Elle retourne alors au Riigikogu et est désignée à la vice-présidence de la commission des Affaires constitutionnelles.