Vers l'âge de huit ans, Shawn Toovey fait ses premières apparitions à la télévision dans quelques films : En plein jour, un drame basé sur le livre Harry MacLean's, avec Brian Dennehy, ou encore Jugement aveugle (A Seduction in Travis County), une pièce de théâtre-thriller.
Mais c'est surtout le rôle de Brian Cooper dans la série Docteur Quinn, femme médecin qui le fait connaître du grand public, à partir de 1993. Cette série lui permet d'ailleurs de remporter quatre fois la récompense « Meilleur second rôle masculin pour un enfant de moins de 10 ans ». La série s'arrête en 1998, lorsque le nouveau patron de la chaîne CBS veut se démarquer de son prédécesseur en supprimant toutes les séries familiales. Mais Shawn Toovey jouera encore dans deux téléfilms qui achèvent la série : Docteur Quinn, femme médecin : Une famille déchirée (Dr. Quinn, Medicine Woman: The Movie) en 1999 et Docteur Quinn, femme médecin : Dames de cœur (Dr. Quinn, Medicine Woman: The Heart Within) en 2001.
Shawn poursuit sa carrière en jouant en 1997 dans le film Flash, réalisé par Simon Wincer, pour lequel il est nommé aux Young Artist Awards pour la meilleure interprétation dans un téléfilm. Il tourne quelques publicités, pour McDonald's en 2000 et Pepsi en 2001.
D' à , il est étudiant à l'Université du Nebraska, où il obtient un diplôme en journalisme et en études cinématographiques.
Il est membre fondateur de l'association Children's Board of the Audrey Hepburn Hollywood for Children Foundation ; il est également impliqué dans des œuvres caritatives : JRDF (Juvenile Diabetes Research Foundation), l'Institut Braille, Camp Ronald McDonald for Good Times, et divers organismes qui luttent contre la maltraitance des enfants.
Il réside en Californie, avec sa femme Marianne Page, avec laquelle il a eu une fille en .