Sa carrière cinématographique commence en 1966 et compte plus de quatre-vingt films[4]. En 1980, on lui décerne le prix d’État de l'URSS pour son rôle dans le film Goût du pain (1979). Le Prix TEFI lui est décerné pour avoir incarné le héros principal dans la série télévisée Brejnev en 2005. En 2006, il est lauréat d'un Aigle d'or du meilleure rôle masculin à la télévision. Il travaille aussi dans le doublage des films.
En 1980, l'artiste reçoit le prix d’État de l'URSS pour le rôle dans le film Le Goût du Pain d'Aleksei Sakharov et est déclaré l'artiste émérite de la RSFSR. Il devient, en 1991, l'artiste du peuple de la RSFSR.
En 2006, il reçoit l'Aigle d'or du meilleur acteur.
Chakourov est à plusieurs reprises membre du jury du jeu télévisé russe KVN. En 2013, il préside le jury de la 21e édition du Festival du cinéma russe "Fenêtre sur l'Europe" à Vyborg[5].
