Scott Penny commence à jouer au rugby à XV vers l'âge de six ans au Lansdowne FC. Il reste dans ce club jusqu'à ses 12 ans puis joue pour le St Michael College où il est scolarisé. Il pratique aussi le football gaélique et le hurling avant de se consacrer uniquement au rugby. À 18 ans, il rejoint le centre de formation du Leinster[2].
Scott Penny fait ses débuts professionnels avec le Leinster à 19 ans, en début de saison 2018-2019 du Pro14 contre les Ospreys. Il marque un essai lors de cette première apparition[4]. En fin de saison, son équipe remporte le Pro14 en battant les Glasgow Warriors 18 à 15[5].
L'année d'après, le Leinster gagne de nouveau le Pro14 en battant cette fois l'Ulster en finale[6].
Il réalise ensuite une très bonne saison 2020-2021, participant pleinement aux succès de son équipe. Il joue 11 matchs et marque neuf essais, ce qui le fait terminer co-meilleur marqueur d'essais du Pro14 à égalité avec Marcell Coetzee et Alex Wooton(en). Il ne peut cependant pas participer à la finale du Pro14 remportée contre le Munster à cause d'une blessure[7],[8]. À la fin de cette saison, ces bonnes performances lui permettent d'être est élu meilleur jeune joueur de la saison en Pro14 et d'être aussi nommé dans l'équipe type de la saison[8],[9].
À la fin de la saison 2022-2023, il est une nouvelle fois sélectionné dans l'équipe type du United Rugby Championship (ex-Pro 14)[10].
