En 1994, Howson devient le directeur général des Oilers du Cap-Breton de la LAH. Il continue avec la franchise lorsque celle-ci est relocalisée en 1996 et devient les Bulldogs de Hamilton, conservant cette position jusqu'en 2002. À partir de 2000, il devient l'assistant de Kevin Lowe, directeur général des Oilers d'Edmonton de la LNH, le club-parent des Bulldogs[3]. Le , il est nommé directeur général des Blue Jackets de Columbus[4]. Sous sa direction, les Jackets se qualifient pour la première fois pour les séries éliminatoires. Il reste avec l'équipe de l'Ohio jusqu'au lorsqu'il est démis de ces fonctions[5]. Un mois plus tard, il retourne aux Oilers où il devient recruteur[3] puis par la suite vice-président des opérations de hockey[6].