La première ascension du sommet est attribuée à David Pappus, accompagné par Christa Barball et Claus Manall dès le . Toutefois, cette ascension n'a jamais réellement convaincue, les alpinistes n'ayant pu apporter la moindre preuve de leur ascension.
La véritable première ascension documentée a été réussie par une cordée de trois compagnons avec à leur tête Nicolin Sererhard dans les années 1730. Pour parvenir à leur objectif, ils sont partis de Seewis (Suisse) pour rejoindre le village autrichien de Brand.
Ascension
La Schesaplana est un sommet accessible pour les randonneurs confirmés et relativement prisé depuis plusieurs années grâce à différents avantages.
D'une part, sa situation géographique est intéressante, au cœur des Alpes, à proximité immédiate de la Suisse, de l'Allemagne et du Liechtenstein. L'ascension impose par ailleurs la traversée de la frontière entre l'Autriche et la Suisse dans un sens ou l'autre.
Et surtout, il dispose de trois accès parfaitement balisés et sécurisés :
depuis Brand, possibilité de débuter l'ascension depuis le village ou d'effectuer le départ depuis le parking du lac de Lün (Lünersee) et sa télécabine estivale (ouverte généralement entre mi-juin et fin septembre). Depuis le lac, monter vers la Totalp Hütte (2 h) — possibilité d'y loger ou de se restaurer — puis entamer l'ascension au sommet (2 h 30) ;
depuis Brand, par le Brandner Gletscher. Depuis le village, prendre la direction de la Oberzalim Hütte (1 889 m) puis monter jusqu'à la Mannheimer Hütte (2 679 m) avant de redescendre pour la traversée du glacier, réservée aux randonneurs expérimentés et équipés. Enfin débuter l'ascension finale vers la Schesaplana qui fait face ;
ou depuis Seewiss, rejoindre la Schesaplana Hütte (1 908 m) puis effectuer l'ascension.
La voie la plus empruntée par les randonneurs est celle passant par le Lünersee, pour le panorama exceptionnel qu'offre ce versant au-dessus du lac et les cinq refuges directement sur le chemin, du départ avec la Schattenlagant Hütte jusqu'à la Totalp Hütte.