Le premier document dans lequel est citée Santa Fiora remonte aux années 890. En 1082, les Aldobrandeschi, seigneurs de Santa Fiora, construisirent les premières fortifications[2], et au XIIe siècle les écrits commencent à citer le château de Santa Fiora.
L'hégémonie des Aldobrandeschi sur les territoires du Mont Amiata, spécialement sur le territoire d'Abbadia San Salvatore, fait de Santa Fiora un des centres les plus importants de la plaine toscane, avec le rôle de capitale du comté homonyme.
Au cours du XIVe siècle, cette hégémonie entre en décadence jusqu'en 1439, avec le mariage entre Cecilia Aldobrandeschi et Bosio Sforza, avec lequel le territoire de Santa Fiora passe à la famille de Sforza. Cette famille préférant investir temps et argent sur le territoire de Rome, laisse Santa Fiora entre les mains d'administrateurs locaux, parmi lesquels se détachent les Luciani.
La branche de Santa Fiora de la famille Sforza atteint sa plus grande splendeur au XVIe siècle, grâce à la politique habile de Guido Sforza, qui étant apparenté avec le pape Paul IIIFarnese, fait ainsi s'orienter beaucoup des membres de la famille vers des carrières brillantes, politiques, militaires et ecclésiastiques.
Au XVIIe siècle la période de décadence des Sforza (arrivée en 1674 par Cesarini Sforza), fait que le grand-duc de Toscane Pierre Léopold Ier annexe le territoire de Santa Fiora.
Une plaque murale affiche une transcription d'un vers de la Divine Comédie de Dante (Purgatoire, VI, 111) en l'écrivant « e vedrai Santafior com'è sicura ! ». Ce vers, rapporté au cours de l'histoire dans au moins trois versions différentes (com'è oscura (« comme elle est sombre ») ; com'è sicura (« comme elle est sûre ») ; come si cura (« comme on en prend soin »)) est donné par les textes d'autorité[3] sous la forme et dans l'esprit dans lesquels Dante l'écrivit (« e vedrai Santafior com'è oscura ! »), alors que Santa Fiora, comté gibeline des Aldobrandeschi, était en proie au pillage.
Terzieri (Quartiers)
Il Castello autour de la piazza Garibaldi, comprenant également la Piazza del Suffragio
Il Borgo autour de la Chiesa di Sant'Agostino et comprenant le convento delle Cappuccine et le ghetto juif
Montecatino comprenant la Peschiera.
Monuments
Palais Sforza Cesarini, construit en 1575 comme siège du pouvoir du Comté Sforza sur la Forteresse aldobrandesque préexistante Rocca aldobrandesca, dont il ne reste que deux tours médiévales, sur la place principale
Église San Giuseppe
Église du Suffragio ou della Misericordia et ses crucifix de processions
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