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Avocat de formation, Pugh grimpe les échelons du système juridique du Kentucky jusqu'à ce qu'il atteigne la position de juge de comté en 1886. Il quitte ce poste en 1890. En 1893, il se lance en politique et est élu au Sénat du Kentucky comme membre du Parti républicain du Kentucky. Sous l'étiquette fédérale du parti, il est élu l'année suivante à la Chambre des représentants des États-Unis pour représenter le 9e district du Kentucky. Après trois mandats, il retourne à la pratique du droit à Vanceburg où il meurt un peu plus de 20 ans plus tard[1].
