La Saison 2009 des Pirates de Pittsburgh est la 128e saison pour cette franchise (123e saison en ligue majeure). Les Pirates signent leur 17e saison consécutive avec plus de défaites que de victoires. C'est un record pour l'ensemble du sport professionnel nord-américain. Jusque-là, les Pirates partageaient ce record à 16 avec les Phillies de Philadelphie des années 1920-1930[1].
En excluant le match disputé face à l'équipe des Pays-Bas (victoire 5-4) et celui joué face à une formation de ligue mineure le 2 avril, les Pirates affichent un bilan de pré-saison de 17 victoires pour 15 défaites et 3 nuls, soit la 7e performance sur 16 en Grapefruit League et la 5e sur 16 pour une franchise de la Ligue nationale[2].