Ils démarrent la saison en tant que champions en titre, puisqu'ils ont battu les Lakers de Los Angeles lors des Finales NBA 2008, remportant leur 17e titre NBA. Ils ont réalisé une série de 19 victoires consécutives, ce qui constitue un record de franchise, dernièrement établi en 1981-1982.
L'ailier fort de l’équipe, Kevin Garnett, s'est blessé en février. Sans Garnett, l'équipe a perdu contre le Magic d'Orlando en demi-finale de conférence en sept matchs, les éliminant des playoffs.
Champions en titre, les Celtics de Boston reçoivent en début de saison les bagues de champion NBA et étendent une 17e bannière dans le TD Garden. L'apport des deux recrues J. R. Giddens et Semih Erden n'est pas important, mais cela n'empêche pas la franchise de réaliser le meilleur début de saison de son histoire avec 27 victoires lors des 29 premières rencontres de la saison. Avec une série de 19 succès de rang, l'équipe bat le record de l'histoire de la franchise. Cette série s'arrête par une défaite le . Après un enchaînement de 8 défaites lors des 10 rencontres suivant lors de la période de Noël, les Celtics de Boston entament une nouvelle série de douze victoires consécutives.
Les Lakers de Los Angeles mettent fin à cette série en dominant les Celtics après prolongations.
L'équipe termine avec le deuxième meilleur bilan de la conférence Est avec 62 victoires pour 20 défaites, soit quatre victoires de moins que les Cavaliers de Cleveland emmenés par le meilleur joueur de la saisonLeBron James. Boston est donc qualifié pour les playoffs pour la deuxième fois consécutivement.
Régulièrement meilleur marqueur des Celtics, Paul Pierce reste le capitaine de l'équipe. Meneur titulaire All-Star, Rajon Rondo réalise des performances de très haut niveau avec notamment les deux premiers triple-double de sa carrière le [2] et le . Il bat même son record de points le jour de son anniversaire[3].
Playoffs
Opposée aux Bulls de Chicago, la franchise de Boston est poussée dans une septième match décisif à la suite de trois défaites en prolongations. Le sixième match de la série est particulièrement serré puisque les Bulls gagnent la partie 128 à 127 après trois prolongations de cinq minutes[4] malgré les 51 points de Ray Allen. À domicile, les Celtics remportent la manche décisive sur le score de 109 à 99[5].
Le Magic d'Orlando et son pivot star Dwight Howard sont les adversaires de Boston lors de la demi-finale de conférence Est. Une nouvelle fois, les deux équipes sont dos à dos trois victoires partout et l'on doit jouer un match décisif au TD Garden. Dominateur aux rebonds, les Celtics se montrent maladroits lors du match 7 avec seulement 39,2 % de réussite aux tirs et s'inclinent largement 101 à 82[6]
↑Seule la nationalité sportive est indiquée. Un joueur peut avoir plusieurs nationalités mais n'a le droit de jouer que pour une seule sélection nationale.