Pendant l’intersaison, les Bulls acquièrent Dennis Rodman des Spurs de San Antonio et signent l’agent libre Randy Brown. Au milieu de la saison, l’équipe signe John Salley, qui est libéré par l’expansion Raptors de Toronto. Salley a remporté des titres avec les Pistons de Détroit avec Rodman en 1989 et 1990. Les Bulls de 1995-1996 sont considérés comme l’une des 10 meilleures équipes de l’histoire de la NBA lors de la célébration du 50e anniversaire de la ligue en 1996. L’équipe établit le record du plus grand nombre de victoires dans une saison régulière, dans laquelle ils remportent le titre, terminant avec 72 victoires et 10 défaites[2]. Le record de la saison régulière est battu par les Warriors de Golden State de 2015-2016, qui terminent avec un bilan de 73-9[3].
Leur début de saison est le meilleur dans l’histoire de la NBA avec un bilan de 41-3, ce qui comprend une série de 18 victoires. Les Bulls deviennent la première équipe de la NBA à remporter 70 matchs en saison régulière, terminant au premier rang de leur division, de leur conférence et de toute la NBA. Ils sont également la seule équipe de l’histoire de la NBA à remporter plus de 70 matchs et un titre NBA dans la même saison. Michael Jordan et Scottie Pippen sont tous deux sélectionnés pour le NBA All-Star Game 1996. Jordan finit meilleur marqueur de la saison avec 30,4 points par match, tandis que Phil Jackson est nommé entraîneur de l’année et est choisi pour entraîner la Conférence Est au All-Star Game.
Lors des playoffs, les Bulls éliminent le Heat de Miami en trois matchs, puis les Knicks de New York en cinq matchs en demi-finale, et le Magic d'Orlando en quatre matchs en finale de conférence. Ils battent ensuite les SuperSonics de Seattle, 4-2, lors des Finales NBA 1996, remportant leur 4e titre NBA en six saisons. Les Bulls ont le meilleur bilan combiné en saison régulière et éliminatoires de l’histoire de la NBA à 87-13.
3er novembre: : le premier match de la saison des Bulls a lieu chez eux face aux Hornets de Charlotte et se solde par une victoire de Chicago 105 à 91.
: les Bulls terminent sur une victoire face aux Wizards de Washington 103 à 93 et terminent la saison avec 72 victoires à la fin de la saison régulière.
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