Sailing Free est le 11e single de Olivia sorti sous le label Cutting Edge le au Japon. Il atteint la 25e place du classement de l'Oricon. Il se vend à 2 418 exemplaires la première semaine, et reste classé pendant 4 semaine, pour un total de 4 218 exemplaires vendus. Il sort en format CD et CD+DVD, avec 2 versions différentes : version OLIVIA ou version BASARA.
Sailing Free a été utilisé comme thème de fermeture du jeu vidéo Sengoku BASARA Battle Heroes sur PSP. Sailing Free, Love Love Love et Undress se trouve sur l'album européen Trinka Trinka +.
